Toxicité des composites

Ratinox écrivait:
-----------------
> Le bisphénol A est présent notamment dans le bis-GMA que nous utilisons souvent
> mais ce dernier n'en relargue pas.
>
> Par ailleurs la chaleur (les biberons) et les acides (le susucre sur les dents)
> active son relarguage des substances en contenant.
> C'est un sujet sérieux pour lequel on n'a pas encore d'avis tranché et
> définitif.
>
> bien pris à la légère si j'en crois les aneries écrites sur ces pages ...

Ci joint l'article
TEGDMA et Bispheriol-A :
meme niveau de risque en medecine dentaire ?
lean-Mare Meyer
Professeur emerite, Uniuersite de Geneue
Ancien responsable de la Division de Technologie des Biomateriauix Dentaires
Introduction
11 est legitime de se poser des questions quant a la nocivite des composants
relarques apartir des biornateriaux dentaires tels que les resines composites, [es adhesifs et
les produits de scellernent des puits et fissures (sealants) . Des etudes recentes montrent en
effet que des monomeres et des co-monomeres sont liberes dans des solvants comme I'eau,
l'ethanol et le rnethanol, en particulier en soumettant les biomateriaux d'obturation dOment
polymerises a des efforts simulant la mastication, dans le but de se rapprocher de la
situation c1inique. Tous les biornateriaux ne se comportent pas de rnaniere identique et
relächent des composas differents, en nature et en quantite.Toutefols, un des cornonorneres
les plus couramment reläches par [es resines composites se trouve ötre le TEGDMA, un comonomere
ayant pour fonction de diminuer ta viscosite du monomere formant I'ossature des
composites : [e Bisphenol A-dig[ycidylether methacrylate (Bis-GMA) 1)
Une prsoccupation particuliere s'est falte jour recernment : la liberation de BisphenolA
(BPA) a partir de rnateriaux synthetiques divers, tels les polycarbonates utilises
notamment pour les biberons ou pour les reveternents interieurs des boTtes de conserve 21.
La question de la liberation de BPA a partir des biornaterlaux dentaires est une
preoccupation qui ne date pas d'hier, puisque [es premiers articles sur [e sujet datent de
1998 deja 3)
Le but de cet article est d'evaluer le risque cree par le relargage du co-monomere
TEGDMA present dans la plupart des resines composites et ega[ement du Bisphenol-A, une
rnolecule absente des composites, adhesifs et sealants , mais pouvant neanrnoins etre
liberee dans certaines conditions particulieres,
LeTEGDMA
Le tri-ethylene-qlycol-dirnethacrylate (TEGDMA) (poids rnoleculaire PM 286) est une
longue rnolecule se terminant, comme la rnolecule de base des composites qu'est le BisGMA,
par deux fonctions rnethacrylates. Mais, contrairement au Bis-GMA (PM 512), la partie
entre les deux rnethacrylates est simplement llneaire et, de ce fait, n'a absolument pas la
haute viscosite caracteristique du Bis-GMA. C'est la raison pour laquelle le TEGDMA est
utilise comme un diluant du Bis-GMA, favorisant ainsi la manipulation de la resine composite,
tant ä la fabrication (arnelioration de la capacite d'enrobage des charges rninerales) qu'a
I'utilisation par le rnedecin-dentiste, Les proportions respectives de Bis-GMA et de TEGDMA
varient considerablernent suivant les produits ; le tableau le plus cornplet quant ala composition
de la matrice de restne 4) ne foumit cependant pas les proportions des composants.
• AUTRE~ENT - N" 56 - ®ll
Le Bisphenol-A (BPA)
Le BPA n'est pas present comme tel dans les composites, adhesifs ou sea/anls, rnais
il est utilise pour la synthese de la principale rnolecule de base des resines composites: le
bispheriol A-diglycidylether rnethacrylate (Bis-GMA), ou de monomeres comme le bisphenol
A-diglycidylether (BADGE), ou encore le bisphenol A-dimethacrylate (Bis-OMA), utiltses dans
certains adhesifs et sea/anls.
TEGDMA et BPA dans les blornateriaux dentaires
Le TEGDMA est un co-monomere lineaire qui se termine par deux fonctions acrylates
identiques a celles terminant le Bis-GMA. Lors de la polymerlsation, des liaisons acryliques
s'etablissent aussi bien avec le Bis-GMA qu'avec d'autres rnolecules de TEGDMA et
surtout avec les particules de charges minerales, par l'intermediaire de I'agent de couplage
fixe sur ces charges et portant lui aussi une fonction acrylate terminale. 11 se forme ainsi un
ressau tridimensionnel de grande resistance mecanlque et chimique: les liaisons acryliques
ainsi torrnees resistent tres bien a I'environnement buccal. Mais la polyrnerisaticn des
monomeres et co-monomeres präsent n'est ja mais complete. On estime que le taux de
conversion (proportion de rnolecules polyrnerisees par rapport ä la quantite initiale de rnolecu/
es polymerisables) se situent entre 30 et 80 %, selon les resines. 11 reste donc toujours
des monomeres et des co-monomeres Iibres dans une reslne composite, et ce so nt eux qui
sont susceptibles d'ötre relarques. 11 est hautement im probable que du TEGDMA puisse se
former par deqradatlon de la matrice polyrnerisee. Ainsi , le TEGDMA übere est-il le fait de
rnolecules non-polyrnerisees. 11 est prouve 5). 6) que la quantite de TEGDMA diminue quand
un composite est soumis plus longtemps a I'irradiation lumineuse, donc quand la polyrnerisation
augmente et que la quantite de TEGDMA encore Iibre diminue.
Concernant le BPA, ce composant n'est jamais introduit intentionnellement dans la
composition d'une res lne composite, d'un adhesif ou d'un sea/ant. Par contre, iI a ete trouve
comme irnpurete dans le bisphenol-A-diglycidylether (BADGE) et le blsphenol-A.
dimetbacrylate (Bis-OMA) de certains fournisseurs de produits de base 7), ces deux composants
eta nt utitlses pour la preparatlon de certains sea/anls.
Relargage de TEGDMA et de BPA apartir des blornateriaux dentaires
Depuis l'etude de Geurtsen en 1998 3), plusieurs autres travaux dans le rnerne
domaine ont ete pubfies. On citera notamment celui de Moharamzadeh 81, incluant egalement
un ormocer, et dans lequel ni Bis-GMA ni UDMA (urethane-dirnethacrylate, un
composant de base dans certains composites) n'ont pu etre detectes, Dans le travail plus
recent de Polydorou 6) deja clte , incluant aussi un ormocer, du Bis-GMA a ete cetecte en
quantites supeneures au TEGDMA dans les composites Filtek Supreme XT et Ceram X, ce
qui est en contradiction avec les travaux precsdents.
Le relargage de substances chirniques a partir de resirres composites du commerce
ne se limite pas au TEGDMA. Comme I'ont rnontre Durner et al. 9), jusqu'a 64 substances
differentes ont ete determinees par chromatographie gazeuse couplee ä la spectroscopie de
masse a partir de deux composites, un cornpornere et deux ormocers - mais pas de trace de
BPA. Parmi ces 64 substances differentes, on trouve des monomeres de base, des comonomeres,
photo-initiateurs, co-initiateurs, photo-stabilisateurs, inhibiteurs et des produits
de deqradation.
• AUTRE\ijlENT -W 56 - ®:g
Les tres faibles quantites de campasants reläches necessitent d'avoir recours 8 des
moyens d'analyse tres puissants si l'on veut quantifier avec precision les substances
llberees. Tres recernrnent, deux articles ont ete publies qui mentionnent I'utilisation de la
chromatographie gazeuse couplee avec le spectrornetrie de masse (GC/MS). 11 s'agit des
travaux de Michelsen '01, centre plus precisernent sur le relargage de TEGDMA et HEMA
(hydroxyethyl rnethacrylate) dans la salive 8 partir de deux composites (Tetric Eva Ceram et
Filtek Z 250). HEMA a ete reläche par les deux composites. Le travail de Seiss 11) etudte le
relargage de TEGDMA, BHT (buty/ated hydroxyto/uene, un inhibiteur) et DMABEE (4-N,Ndimethy/
aminobenzoicacidethy/ester, un co-initiateur) 8 partir de 7 composites. Les plus
fortes quantites de TEGDMA et de BHT ont ete relächees par le composite Venus, le
DMABEE a ete retrouve en plus grande quantite dans Filtek Supreme XT et Arternis, alors
que le composite "e.l.s . extra low shrinkage" n'a reläche ni TEGDMA ni DMABEE, seulement
une tres faible quantite de BHT.
Concernant le relargage de BPA, l'etude de Schmalz et al. 7) montre comment le BisGMA
resiste remarquablement 8 I'attaque de solvants et d'enzymes: iI se deqrads en
bisphenol A-diglycidylether et acide rnethacrylique, mais pas en BPA. Par contre, le Bis-DMA
se deqrade en rel ächant du BPA et de I'acide rnethacrylique, et cela avec des taux de
conversion tres eleves: 99.8 % 8 pH 11, 82.5 % apres 24 heures de contact avec de
l'esterase porcine, et encore 81.4% agres 24 heures dans la salive.
Plus recernment, le travail de Pulgar 2) a rnentionne le relargage, 8 partir de divers
composites commerciaux polyrnerises, de Bis-GMA et de BADGE (8 partir de Brillant,
Charisma, Pekalux, Polofil , Tetric, Z-100 et 8 partir du sea/ant Delton), et de BPA (8 partir
des composites Brillant, Charisma, Pekalux, Polofil , Silux, Tetric, Z-100, et du sea/ant
Delton). En outre, du Bis-DMA a ete trouve surtout dans le sea/ant Delton. Les quantites les
plus elevees de BPA ont ete observees avec une immersion de 24 heures dans de I'eau 8
pH 7.
Selon Polydorou 6), du BPA a ete trouve dans des eluats de Filtek Supreme XT et de
Ceram X non polyrnerise et dans des eluats provenant de I'immersion de Ceram X
polyrnerise, ce qui est en contradiction avec les travaux precedents.
Dans un article recent, Koin 13) montre que la partie la plus sensible du Bis-GMA est la liaison
ester de la fonction rnethacrylique terminale. Dans certaines circonstances, il peut ainsi se
produire une hydrolyse au niveau de cette liaison, avec liberation d'acide rnethacryüque,
mais laissant intacte la liaison entre le noyau central du öisphenol A et ses deux restes
glycidyl terminaux. 11 n'y a donc pas liberation de BPA.
De ce qui precede, on en deduit que le co-monomere TEGDMA residuel est
beaucoup plus facilement et plus frequernrnent relarque 8 partir des composites polyrnerises
que ne I'est le bisphenol-A. La ra ison principale de ce comportement provient du fait que le
BPA n'est pas present en tant que tel dans les resines composites ou dans les sea/ants ; sa
presence eventuelle dans les eluats resulte d'une deqradation d'un des monomeres
principaux present dans certains sea/ants, le Bis-DMA.
Toxicologie du TEGDMA et du BPA
La liberation du co-monomere TEGDMA Iibre 8 partir de resines composites
polyrnerisees ayant ete clairement dernontree par de nombreux travaux, iI faut maintenant
s'interroger sur le risque que ce cornpose peut faire courir sur I'organisme, c'est-a-dlre sur sa
texleite.
Dans un expose lors du recent conqres de la division europeenne de I'IADR 8
Munich, Reichl l'" a rnontre d'une part que le TEGDMA tend 8 se deqrader en
triethyleneqlycol et acide rnethacrylique, et d'autre part que les maladies en relation avec les
• AU TRE~ENT -W 56 - ®~
rnethacrylates ont neltement tendance a augmenter. Ainsi, les professions dentaires
constituent les 45% de toutes les allergies dues aux rnethacrylates, que le personnel
dentaire y est plus sensible (5% des cas en Scandinavie, valeurs 2007) que les dentistes
(4%) et que les patients eux-rn örnes (2.3%).
Diverses etudes ont porte sur la stabilite du TEGDMA et sur son action sur differents
types de cellules . Seiss 15) montre que le TEGDMA et le HEMA peuvent se decornposer sous
I'effet d'enzymes de type esterase, avec risque de formation d'interrnediaires lipophiliques, et
par consequent possibilite d'accumulation dans les tissus adipeux. Geurtsen 16) a fait une
revue tres cornplete des interactions chimiques et biologiques du TEGDMA. 11 en concluait
deja en 2001 qu'iI s'agit d'une substance capable d'interagir avec diverses structures
cellulaires et de ce fait est la cause d'une forte toxicite, Depuis, les travaux de Emmler 17) sur
la texleite du TEGDMA sur des cellules pulmonaires, ceux de Gregson 18) sur les fibroblastes
humains pulpaires et gingivaux, et ceux de Imazato 19) sur des cellules de type osteoblaste
ont tous ccnfirme la cytoxicite du TEGDMA. La diversite de provenance (Allemagne, EtatsUnis
et Japon) et la tres recente date de publication (2008-2009) de ces trois derniers
articles, dans les meilleurs revues scientifiques, montrent bien I'importance et l'actualite de
ce problerne.
Concernant le BPA, il existe une polemique actuellement sur I'influence du BPA sur la
sante, en particulier au niveau endocrinien, et le developpernent de maladies comme les
maladies cardiaques, le diabete et le maladies du foie, comme le mentionne Tillet 20 ). 11 est
ainsi rappele que 93% des Americains de plus de 6 ans ont des residus de BPA dans leur
urine. Ce BPA a tendance a s'accumuler dans les tissus adipeux, et il est certainement
d'origine non-alimentaire. Les produits de restauration dentaires comme les composites et
les sea/ants so nt clairement rnentionnes comme une source possible de BPA, parmi
d'autres. En 1999 deja, Arenholt-Bindslev et al. 21) ont rnontre que le sea/ant Delton (base
de Bis-DMA) relächait du BPA dans la salive au moment de la mise en place du sealant, et
que ce BPA ainsi produit avait un effet sur l'activlte oestroqene de la salive humaine. - Ce
problerne de la presence de BPA dans le corps humain est pris tres au serieux, notamment
aux Etats-Unis ou le National Toxicology Pragram (NTP) et son Center for the Evaluation of
Risks to Human Repraduction (CERHR) 22) ont attribue au problerne du BPA le niveau "some
concern" correspondant a la valeur intermediaire sur une echelle a 5 niveaux. Le souci
exprime concerne I'influence des niveaux actuels d'exposition des foetus humains, des
jeunes enfants et des enfants au BPA sur d'eventuels changements dans le developpernent
de leur prostate et de leur cerveau et sur une diminution des ditferences sexuelles. Ce
groupe tres officiel a initie celte annee une recherche d'information au niveau scientifique
pour connaitre l'etat actuel des recherche sur les effets du BPA sur la sante humaine. Pour
cela, iI est dernande de considerer dans les recherehes une meilleure comprehension des
sources d'exposition humaine au BPA, une comparaison du rnetabolisrne du BPA chez les
rongeurs, les primates et les humains pour savoir comment cela varie avec le temps, et de
developper des etudes sur la pharrnacocinetique du BPA et sur des etodes de toxicologie du
developpernent, Comme on peut le voir, le problerne est loin d'etre compris et resolu.
Evaluation du risque
Concernant le TEGDMA, iI est c1airement etabli que la majorlte des composites
dentaires relarguent du TEGDMA, aussi bien in vitra qu'in vivo, et que ce cornpose est
toxique. Le risque qu'il represente pour la sante humaine est donc important (allergies,
cytotoxlcite). Comment s'en prernunir? Une etude tres recente 23) propose de remplacer le
TEGDMA dans la formulation des composites par des mono-acrylates tres reactlfs, qui
permettraient d'obtenir des reslnes avec les rnörnes proprietes rnecaniques. 11 existe deja
une resine composite sans TEGDMA ni HEMA, la resine "e.l.s. Extra Low Shrinkage" de
Saremco 24) , disponible depuis plusieurs annees et dont le comportement a deja ete
• AUTREIij)ENT - N" 56 - @~
favorablement evalue en c1inique. Diverses etades. dont 25\ montrent clairement que cette
resine ne libere ni TEGDMA ni HEMA, par comparaison avec la plupart des resines
composites actuelles. Un bon moyen d'elirniner le risque represente par la llberation de
TEGDMA est donc d'utiliser des composites fabriques sans TEGDMA ni HEMA.
Pour le BPA, la notation "same concern" attribuee recernment au problerne du BPA
dans I'organisme (voir cl-dessus) semblerait placer ce cornpose en bien mauvaise position.
La prise de position recente de l'American Dental Association (ADA) 26) relativise
serieusernent la question. Apres avoir precise que les produits contenant du Bis-DMA
peuvent relächer de tres petites quantites de BPA a la suite de deqradation du Bis-DMA par
des enzymes salivaires, iI est dit expressernent: "... sur la base des preuves actuelles, I'ADA
ne croit pas qu'il existe une raison de se faire du souci pour la sante par rapport a une
exposition au BPA provenant de quelque materlau dentaire que ce soit. ... ". D'autre part,
dans le mörne document, I'ADA cite une prise de position de departernent arnericain de la
sante et des services humains (HHS) , qui avait declare en 2007: "H. L'exposition au
bisphenot A provenant de sealants dentaires apparatt essentiellement avec des sealants
contenant du Bis-DMA. Celte exposition est consideree comme aique et peu frequente, avec
peu de signification par rapport a I'exposition generale de la population [au BPA]. ...".
Ainsi , si le BPA devient un problerne de sante publique, c'est plus a cause des
multiples possibilites d'exposition dans la vie de tous les jours (notamment a travers toutes
les applications des polycarbonates) que par I'utilisation tres ponctuelle des sealants
dentaires, dont seuls certains contiennent du Bis-DMA potentiellement susceptible de se
deqrader en BPA.
Conclusion
TEGDMA et BPA representent des risques pour la sante humaine . La probabilite de
mise a disposition du TEGDMA a partir des composites dentaires est forte, et le risque
d'allergie et la cytotoxicite sont reconnus. Le meilleur moyen de s'en proteqer est d'utiliser
des composites sans TEGDMA. Quant au BPA, s'il represente potentiellement des risques
beaucoup plus graves pour la sante, notamment en perturbant l'equilibre endocrinien, sa
probabilite de mise a disposition a partir des produits de restauration dentaire est beaucoup
plus faible , puisque limitee aux seuls sea/ants dentaires, dont I'usage est moins frequent que
celui des composites. La encore , la meilleure parade consiste a eviter d'utiliser des sealants
contenant du Bis-DMA.
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www.ada.org/prol/resources/positions/statements/bisphenola.asp, November 20, 2008.

brindacier

09/03/2011 à 14h28

Ce qui me gêne avec cet article est que la conclusion est qu'il faut utiliser un composite précis. J'aimerais connaître les rapports de JM Meyer (prof émérite) avec la firme qui produit le compo en question...

D'après Marc il y en a déjà plus d'un sur le marché, c'est déjà ça!

radich_a_tord écrivait:
-----------------------
> Ya un marché, il faudrait qu'un fabricant se lance dans le composite BIO, vendu
> 30% plus cher.
>
> On répercuterait bien sur, on serait pas si bêtes pour perdre de l'argent sur un
> soin.

en fonction des plus values effectuées par les fabricants et les fournisseurs ce sont eux qui gagnet de l'argent, pas nous !

Gc France

04/07/2014 à 11h19

Pour information, le G-aenial Anterieur de GC a été développé il y a 4 ans par les chercheurs japonais dans ce but : plus de bisphenol A, de bis-GMA et de TEGDMA.
Je ne pense pas qu'on puisse cependant parler de composite "bio".

si certains sont intéressés, je peux transmettre certains travaux de Raimon VANDUINEN (ACTA)sur des travaux similaires.